斯特林在切爾西的情況備受關註。在一次輸球後的更衣室裏，老板伯利當面批評了他。這場比賽是他加盟切爾西後的第一個被點名批評的比賽，伯利顯然希望通過這種方式激發球隊的鬥誌。除了對全隊形勢感到“尷尬”外，伯利還向斯特林發表了激勵性的個人觀點，他告訴斯特林作為一名世界級球員，應該在表現和領導力方面做出更多貢獻。

斯特林之前多次受到瓜迪奧拉的批評，相信他對伯利和其他人的批評也不陌生。他似乎接受了球迷們失望的聲音。伯利之所以首先找到斯特林，可能是因為他最近更衣室的位置最靠近出口。此外，斯特林是伯利入主後的第一筆重要引援（價值5000萬英鎊），他肩負著巨大的期望。

無論公平與否，球迷們對斯特林的期望更高。同時，作為切爾西薪水最高的球員，他每周還能拿到30萬英鎊。圖赫爾之前在2022年夏天努力想簽下斯特林，他說服了伯利和埃格巴利，並親自與球員交談。圖赫爾鼓勵斯特林離開曼城而不要續約，但他在一個月後被解雇了。

斯特林在切爾西的第一個賽季受到傷病的影響，狀態和體能都受到了影響。此外，他還面臨主教練的更換。然而，人們對斯特林持有批評態度，並期望他在這支未成熟的球隊中起到領導和指導的作用。

據說，斯特林在幕後已經做到了這一點，特別是在幫助年輕球員方面。但是在球場上和公眾面前，他的表現並沒有達到預期。盡管許多隊長的袖標在裏斯-詹姆斯、奇爾維爾、加拉格爾和科爾維爾之間傳輸，但並沒有傳到斯特林手中。

《電訊報》還透露，上賽季結束時，有沙特方面向斯特林提出了一份驚人的報價，但球員對此並不感興趣。據說他本來可以成為世界前三高薪球員之一，但在經歷了糟糕的一個賽季後，他並不想離開切爾西。

在休賽期，斯特林聘請了一名教練，幫助他提升表現和體能。然而，遺憾的是，他的出色表現總是短暫的。在與紐卡斯爾的比賽中以1-4慘敗後，他再也沒有進球了。